På medeltiden var Rethymnons hamn en av de viktigaste veneriska hamnarna. Än idag finns atmosfären där med dom små alléerna och dom gamla husen vilka reflekterar den gamla renässans- arkitekturen med turkiskt inflytande.

De mest betydelse fulla byggnaderna idag är Fortezza (ett fort byggt av venetianerna 1573), den gamla veneriska hamnen och från den Turkiska ockupations tiden, Ibrahim Han mosque. Om ni vill veta mer om Rethymnons intressanta historia kan ni besöka Arkeologi museeumet, Historiska- och Folklore museeum, Marin museum samt Center of Contemporary Art Kanakakis Gallery.

I "Gamla stan" ligger tavernorna tätt bredvid varandra, vilket ger underbar mat och magnifik utsikt.Där finns också många "Cafenion" där man kan avnjuta en god drink. 

Under sommaren finns det mycket kulturellt att besöka. Höjdpunkten är Renässans festivalen, som är huvud attraktion från Juni till September på Fortezza, många varierande teatrar, dans och musik uppträdanden. Under Juli firar Rethymnon borna den kretanska vin festivalen där gratis vin erbjuds till besökarna. Förutom dessa så finns det många små festivaler i byarna runt omkring och på vintern håll den vackraste karnevalen på hela ön i Rethymnon.

I omgivningarna runt staden finns många traditionella byar så som; Kournas (med den romantiska insjön), Maroulas, Atsipopoulo, Argiroupoli (med sina vackra källor) och Arkadi (historiskt munkkloster med ett intressant relik museeum)

Rethymnon ligger idealiskt placerat som start punkt för utflykter, speciellt till syd-kusten. En resa söder ut skulle bli full av överraskningar: djupa klyftor, som i Kourtaliotis, skulle uppenbara sig på vägen till de gyllene stränderna vid kinaria, Damnoni, Plakias, Preveli, etc.

Alla dessa platser kan besökas med bus eller bil. Och om besökaren skulle vilja gå längre söder ut finns det, under sommaren, färjor till Pireus och 2 gånger i veckan till Santorini.